Voici le résumé de leur romance:
La première rencontre de Lorelai Gilmore et de Max Medina se produit lors d'une réunion de parents à Chilton, l'école de Rory. Max tombe sous le charme de Lorelai dès l'instant où il la voit. Mais leur rencontre est écourtée, car Max apprend à Lorelai que Rory a obtenu un D pour son test et elle sait qu'elle doit se rendre aux côtés de sa fille. Cependant, ils se rencontrent de nouveau dans le bureau du proviseur, Rory étant arrivée en retard à un examen. Le proviseur et Max refusent de le lui faire passer puisque c'ets la politique de l'école, mais lorsque les deux Gilmore arrivent chez elles, un message de Max est sur le répondeur comme de quoi Rory aura un travail pour se reprendre et où il mentionne qu'il a été très heureux de revoir Lorelai et qu'il espère la revoir. Au cours d'une vente de pâtisseries à Chilton, le souhait de Max est exaucé. Il revoit Lorelai et l'invite à sortir. Elle hésite, car il est le professeur de Rory, mais finit par arriver à s'entendre. Ils se rencontrerons "par hasard" dans un café d'Hartford. Là-bas, ils décident d'avoir un vrai rendez-vous, mais ce rendez-vous tombe à l'eau à cause de la mort de Cinnamon, le chat de Babette. Ils finissent par reprendre ce rendez-vous lorsque la voiture de Max tombe en panne alors qu'il traversait Stars Hollow. Lorelai croit immédiatement que c'est grace à la neige. Ils passent la soirée ensemble et Max passe même la nuit chez les Gilmore, (Rory étant à Hartford chez ses grands-parents) sur le divan. Rory n'est pas trop ravie de l'apprendre d'autant plus que c'est la première fois qu'un homme dort dans leur maison. Leur relation va bon train pendant un certain temps jusqu'à ce que Lorelai décide de mettre un terme à tout ça parce que Rory commence à s'attacher. Une journée des parents est l'occasion idéale. Lorelai y va pratiquement seulement pour mettre un terme à sa relation avec Max en lui redonnant son livre de Marcel Proust qu'elle avait en sa possession. Mais au moment de mettre le point final, ils s'embrassent passionnément et Paris les surprend et créée un scandale avec tout ça. Ils ne restent pas séparés bien longtemps. Lorelai a du mal à s'en remettre et un soir, elle se rend chez lui et lui dit à quel point ils se manquent. Aprés avoir ait l'amour, ils décident de se parler au téléphone sur des bases régulières puis, plus tard, conviennent à avoir un nouveau rendez-vous. Leur relation reprend et pendant une querelle, Max demande Lorelai en mariage. Celle-ci, surprise et toujours fâchée, lui dit que ce n'est pas comme ça que ça doit se faire. Il faut un millier de marguerites jaunes et un cheval. Lorsqu'elle arrive à l'auberge le lendemain, un millier de marguerites jaunes l'attendent. Lorelai accepte la demande en mariage de Max, mais au moment d'enterrer sa vie de célibataire, elle ne peut s'empêcher d'appeller Christopher et se rend compte que Max n'est pas celui qui lui faut. Peu de temps avant le mariage, elle part en "road trip" avec Rory et leur histoire est terminée. Max part en Californie enseigner à Stanford et lorsqu'il revient, environ un an plus tard, Lorelai et lui se croisent et finissent par s'embrasser. Il faut croire que l'attirance est toujours là, mais tout est bel et bien terminé entre eux.
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Moi je l'aimais encore bien max! je le trouvais marrant et on voyait bien qu'il aimait lorelaï!